绍熙三年壬子（1192）春，辛弃疾赴福建提点刑狱任经崇安时，特至武夷精舍拜会朱熹。以后与朱熹游从甚繁，情谊甚款。朱熹在《答辛幼安启》、《朱子语类·中兴至今人物》、《朱子语类·杂记言行》都论及辛弃疾。绍熙四年癸丑（1193），稼轩在被召赴行在途中，途次访朱熹与建阳，劝其赴任就经略安抚使。庆元六年（1200）三月，朱熹卒，稼轩为文往哭之。《宋史·辛弃疾传》云:“熹殁，伪学禁方严，门生故旧至无送葬者，弃疾为文往哭之，曰:‘所不朽者，垂万世名;孰谓公死，凛凛犹生。’”从他后来和朱熹关系亲近以至如此评价，足见杜斿初访之功高。

杜斿于1200年再访辛弃疾时，辛长期闲居，因世态炎凉，门可罗雀;而声气相投之故人远道来访，自然兴奋之至。二人相得甚欢，恨不永久团聚。因此，在别离时，感情显得特别热烈:

落花时节，杜鹃声里送君归。未消文字湘累，只怕蛟龙云雨，后会渺难期。更何人念我，老大伤悲?  已而已而。算此意，只君知。记取岐亭买酒，云洞题诗。争如不见，才相见便有别离时。千里月两地相思。 （《婆罗门引》［别杜叔高。叔高长于楚辞］）

此词抒发了极强烈的郁勃的爱国激情。意谓杜斿非池中物，终当风云际会;而自己功业未就，老大伤悲，此情只有杜知。挚友短促的相会而又别离，徒然引起感情的波澜。“争如不见，才相见便有别离时”，离情之苦，以见其二人友情之深。 又如《上西平》［送杜叔高］:

恨如新，新恨了，又重新。看天上多少浮云?江南好景，落花时节又逢君。夜来风雨，春归似欲留人。  尊如海，人如玉，诗如锦，笔如神。更能几字尽殷勤。江南日暮，何时重与细论文?绿杨阴里，听《阳关》门掩黄昏。

此词前半阕大笔濡染，写二人相会的时令与政治背景。后半阕写送别:“尊如海”以下四句，赞其气豪与善诗。如此挚友相别，怎能不产生无穷无尽的感伤?可谓情真意切，“字在纸上皆轩昂”了。从这些词不难看出，辛弃疾与杜斿有着共同的爱国热忱与激情。也使人感到，词人知己难觅，而杜斿的诗酒风流，爱国热情，令人不禁拍案激赏。因此，辛弃疾对他十分友好，在他们短短的相聚期间，辛弃疾写了2首诗，11首词。除上文列举的两首词外，余如《武陵春》［走来走去三百里］、《锦帐春》［席上和杜叔高韵］、《浣溪沙》［别杜叔高］、《玉蝴蝶》［追别杜叔高］等，都是感情深挚之作。由此可见两人相处感情融洽，亲密无间。他们已有很深的情谊，绝非泛泛之交。

辛弃疾与杜斿之兄杜旃也有很深的交往，他有《水调歌头》［即席和金华杜仲高韵，并寿诸友，惟釂乃佳尔］，写出了他们相交的感情。后来，辛弃疾帅浙东时，曾为其开山田。高翥《喜杜仲高移居清湖》题下有自注云:“稼轩为仲高开山田，仲高有《辛田记》。” （《全宋诗》卷二八五九） 杜旃是“金华五高”中颇有才华的一位，今存《癖斋小集》，存诗20首，是杜氏五兄弟中存诗最多者，惜为《全宋诗》失收。

杜氏是金华的名门大族，“金华五高”在当地声名藉甚，他们与地方官员、文人学士有着广泛的交游。除上文提到的叶适、高翥等人外，还有陆游、项安世等都与之有酬应诗传世。朱熹在政治思想上或与陈亮、辛弃疾有异，然在爱国抗金、收复中原的壮志上却是一致的。杜斿在调解辛、朱之间的矛盾上起了良好的作用。如此等等，都加深了辛弃疾对杜斿的崇赏。