《儒林外史》在我国文学史上是具有独特艺术成就的长篇小说。它不但具有与其它优秀小说共同的特点，即塑造了许多鲜明、生动的人物形象；同时，又有它自己所独具的特色，即强烈的讽刺性。它的这两种特点完美地结合在一起，描绘出了一幅封建社会末期的光怪陆离的长幅画卷。   

所谓讽刺是对假、丑、恶的否定，是一种特殊感情的表现形式，运用讽刺的目的在于揭露，揭露被讽刺者的矛盾所在，以及他的可笑可恶。作为一部讽刺杰作，鲁迅高度评价长篇小说《儒林外史》的艺术成就，认为它达到了我国古典小说讽刺艺术的高峰，使后来者难以为继。他在《中国小说史略》中精辟地指出：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林；其文戚而能谐，婉而多讽；于是说部中乃始有足称讽刺之书。……是后亦解有以公心讽世之书如《儒林外史》者。”所谓“戚而能谐”，是指描写内容上的悲剧性，作品在内容上是描写了病态社会造就了病态人物，病态心理，这是内容上悲剧性。在表现形式上却具有喜剧性，描写深入到社会的时代原因，讽刺的矛头不是对着某一个人。所谓“婉而多讽”，是指委婉曲折的讽刺，他不直接的褒贬人物，力求隐去作者的身影，而让形象直接同读者接触，在平凡、平庸、平常生活中表现出令人惊异的讽刺力量。

鲁迅先生对《儒林外史》在艺术形象的塑造方面的成就曾有过很高的评价。他指出：“敬梓之所描写者……凡官师、儒者、名士、山人，间亦有市井细民，皆现身纸上，声态并作，使彼世相，如在目前”(见《中国小说史略》)。《儒林外史》以其三十万字的篇幅，共塑造出了三百多个人物，其中主要人物即有五、六十人。在作者的笔下，这些人物个个描绘的性格鲜明。像周进、范进、马二先生、严贡生、严监生、匡超人、牛浦郎、杨执中、权勿用、张铁臂、胡屠户、王仁兄弟、杜少卿、沈琼枝等，个个都栩栩如生，各具其不同的性格和特点。正如鲁迅先生所说的：“‘讽刺’的生命是真实”，“非写实决不能成为‘讽刺’。”

正是如此，它所讽刺的形形色色的丑恶人物和事件，都是当时社会中实际存在着或是曾经出现过的事情。可以说是从生活中司空见惯的事物中摄取而来，作者虽不加任何评论，然而事实的可笑、可鄙、可恶和不合理的特性却立刻跃然于纸上。

作为讽刺艺术的典范，它的高明处主要在于是用真实而典型的故事情节来体现讽刺的意味，而不是由作者露面直接对形象作如此这般的揶揄和嘲弄。仿佛只是信笔写来，读者却感到心驰神迷，余味无穷。如第三回写考官周进因为自己有过辛酸屈辱的经历，所以对穷困不堪的老童生范进格外垂恩，先后以全副精神细读范的试卷，第一遍觉得不知所云，是篇坏文字；过了一会读第二遍，却“觉得有点意思”，不坏了；后来读第三遍时竟忽然认为它是“天地间至文，真乃一字一珠”，于是认定自己不是“糊涂考官”。醉心举子业的选文名家马二先生除了高头讲章，其他几乎一无所知，游览西湖面对秀山丽水全无会心，唯见其一路大嚼不停。对眼花缭乱的各种吃食却馋得咽唾沫，看到鱼翅燕窝从眼前端过去就羡慕，看到皇帝御书就舞蹈扬尘，磕头跪拜，看到书店里卖他的“选本”，就翻翻看看，打听销路，这些如实的描写，活画出一个迂腐寒酸、精神空虚而可笑的落魄冬烘先生的形象。当了翰林编修的几位老先生孤陋寡闻，经常闹笑话；附庸风雅的杨执中抄袭前人诗作，若无其事地署上自己的尊讳，但相府公子对此叹尝不置，鲁编修也并不怀疑其为膺品。蘧駪夫得到海内孤本，添上自己的大名饮誉文坛。牛浦郎冒着别人的名字，到处招摇撞骗。一省学道连北宋苏轼的大名都不知道，结果成了帐下门客的笑料。再如第十七回“斗方名士”浦墨卿、支剑峰和匡超人关于“中进士”和“全福”的争论，把所谓“名士”灵魂的空虚，生活的无聊极生动地描绘了出来。

作者明明是在讽刺这些官师、儒者、名士、山人，但他只是狡黠地隐在一边，没有片言只语的直接抨击或挖苦，有的只是用白描手法竭力刻画的形象和场面，那些可鄙可笑的人物一个个纷至沓来，登场作了淋漓尽致的表演。这是非常高超的讽刺艺术，它的讽刺效果远远高过于作者直接出面作讽刺和嘲弄。

    探其原因，当与吴敬梓的身世、生活、思想和奉行的创作方法有关。他出身于没落的官僚地主家庭，从小饱受儒学的熏陶，由于中秀才后一直不曾出仕，又性耽挥霍，长期过着“困穷途而瑟缩”的生活，对科举氛围笼罩下的社会现实体察和感受日益加深，完全有余裕提炼足够的故事情节，以塑造他非常熟悉的各种人物形象。可见，对生活熟悉而真实的描绘，正是吴敬梓笔下人物之所以生动的原因之一。当然作者的思想倾向，感情爱憎更是构成作品讽刺性的基础。加上他有极为高超的文字表现能力，于是许多“常见的，平时谁都不以为奇的”事物，经他写出，便令人感到“可笑、可鄙甚而至于可恶”了。像那个家境豪富而又悭吝成性的严监生，自述其仅有“几亩薄田”，平时舍不得买肉吃，独生幼子吵吃，“在熟切店内买四个钱的哄他就是了”。临终时为了灯盏燃着两根灯草，竟伸着两个指头不肯咽气。描述这样生动的情节，就足以塑造守财奴的形象了。正因为作者有—十分厚实的生活底子，又娴熟地应用现实主义创作方法，刻画伪妄也好，抨击习俗也好，总能烛幽索隐，物无遁形。那些借助直接嘲弄，缺乏真实性的讽刺作品难免询意浅露，如同漫骂，自然不能望其项背了。           

《儒林外史》有正面的人物和肯定性事物的描写，从而集中地反映了作者的追求和理想，但揭露和讽刺知识界的丑恶、堕落以及科举仕途的荒谬和危害，则是最主要、最突出、最精彩和部分。不过，作品并没有停留在以此专刺某人某事，或仅作为陪衬烘托角色的程度上。它的讽刺矛头虽也落到各个具体形象上面，但实际上它把人物的种种秽行劣迹和形形色色的丑恶现象都与腐朽僵死的科举制度联系了起来，把批判的锋芒刺入到了社会的本质方面。这就大大高出于同类的作品。