柳永一直是文学史上一个颇有争议的人物，对他的评价也通常是贬多于褒，认为他文品高于人品。对于柳永的词，世人提及最多的是他在词史上的开创性地位。如首创长调慢词，第一个在词中大量运用白描手法，第一个专业创作词的作家，等等。而对柳永的词作内容，特别是歌妓词，则往往持鄙夷态度。在封建社会里，柳永就一直被看作是“有才无行”的文人，遭到长期的歧视和排挤。实际上，我们细读柳永的歌妓词，就会发现他的歌妓词具有深刻的、超越前人的社会美学意义。柳永对歌妓的同情不是停留在一般的社会意识上，而是倾注着进步的人道主义精神。现实意识只有通过人道主义精神才能与审美意识相沟通，艺术家只有超越本身，站在全面人性的立场上来观照社会和人生，才能跻身于审美的高度。柳永达到了这一高度。柳永以深沉柔和的旋律去拷问世人的灵魂，唤醒被封建礼教和封建道德压抑的人性。
北宋王朝建立之后，一方面在行政军事财政各部门施行高度的中央集权，以求消除晚唐五代以来君弱臣强和藩镇割据的社会痼疾，维护赵家天下的长治久安；另一方面则通过招抚流民，奖励垦殖、兴修水利、改进生产工具和耕作技术、推广优良品种等一系列比较开明的措施，恢复和发展农业生产。这些改革取得了一定的成效。在一段时期内出现了四方无事，百姓康乐，户口蕃庶，田野日辟的兴旺景象。随着农业经济的振兴，手工业也臻于前所未有的发达。在组织形式、经营规模、专业化程度上，都远比唐代进步。而工农业生产的发展又直接刺激了城市商业经济的繁荣，出现了东京、成都、兴元、杭州、明州、广州等一大批著名的商业都市。与城市商业经济的空前繁荣结伴而来的便是城市人口的剧增。据真宗天禧五年的记载，新旧城内十厢，分管一百二十一坊，共九万七千七百五十户；新城外九厢十四坊，约有一万一千三百多户；计当时东京约有十一万户，尚不包括政府所属机构和驻军。在这庞大的都市人口中，仅官营手工作坊的工匠就有八万多人，军队数十万人，僧尼道士女冠三万人，巫卜万人，商人两万户，妓女万户，还有大量的官府吏卒和其他城市游民。这就形成一个在帝王、贵族、官僚地主和巨商之外的，以手工业工人、店员、小商贩、小手工业主、小吏、差役、兵士、妓女、僧道以及乞丐等为主体的结构庞杂的市民阶层。这个阶层很快成为一股比较成熟的社会力量。市民群众在雇佣劳动和经营买卖方面要求摆脱封建束缚的斗争，表明他们已经形成自己独特的意愿和追求。这种意愿和追求体现在文化生活方面，便是以他们为主体的勾栏瓦肆文艺的蓬勃兴起。北宋时期，市民的娱乐场所非常之多。据《东京梦华录》载：东角楼“街南桑家瓦子，近北则中瓦，次里瓦，其中大小勾栏五十余座。中瓦子莲花棚、牡丹棚，里瓦子夜叉棚、象棚最大，可容数千人。”较之唐代，两宋的市井歌妓更为盛行，并随着宋代商业经济的不断发展，其商业化的特点也日趋明显和突出。或者说，不断发展的商业经济，加速了市井歌妓这个阵营的扩张，导致宋代的重要商业都市妓馆林立，歌妓云集。作为商业、政治和文化中心的北宋汴京和南宋临安，尤其如此。北宋经济文化发展繁荣持续一百多年，而柳永所处的真宗、仁宗两朝，无疑是它最为辉煌的时期。
在柳永的时代，由于城市经济的繁荣和市民阶层的兴起，以市民阶层为主体的勾栏瓦肆文艺的得到前所未有的发展。事实上，在酒楼、平康诸坊和瓦肆设置市井妓，是宋代歌妓制度的重要组成部分，为朝廷所认可，所以社会舆论不以召唤市井妓侍宴酒席为不誉之事。另一方面，士大夫们具有双重的人格。在对新兴市井文化的态度上，宋代政权的文化性质、文官政府性质、典型的士大夫文化性质起了决定性作用。宋太祖杯酒释兵权之后，鼓励士大夫“多积金，市田宅以遗子孙，歌儿舞女以终天年”，①“当时侍从文馆士大夫各为燕集，以至市楼酒肆，往往皆贡帐为游息之所。”②历史在这里似乎开了一个玩笑，宋朝以武力而得天下，却成为了一个令后代士人十分企慕的的文官政府。这样，宋王朝接纳了市井文化，将它视为装饰太平的点缀。于是，士大夫夜夜笙歌，不可一夜缺少醇酒美人管弦与二八妙龄女郎手执月牙板的浅斟低唱。但这并不意味着宋代士人的堕落，恰恰相反，有宋一代是华夏历史上最有文化、最有思想的一代。高雅的精神情操与笙歌美人并行不悖，正是这个时代的特点。
柳永之所以走上一条与歌妓乐工合作的创作道路，是有多方面原因的。首先是个人原因，科举仕宦上的不得志以及上流社会的排斥与轻侮，缩短了他同作为下层市民的歌妓之间的距离，形成了他在艺术上与歌妓乐工合作的心理前提。与科举仕宦不得志相伴随的是经济生活的拮据，这促使他不得不与歌妓乐工合作，为她们写歌词，以求得衣食上的温饱。宋代统治者对文人的物质待遇是颇为优厚的，但享受这种优厚的待遇要在取得功名之后。仕途上的失意带给一个普通士子的只能是衣食之忧。除非家道殷实，有着足够的经济来源。柳永虽身为世家子弟，但据时人的记载，他的经济却很拮据。罗烨《醉翁谈录》载：“耆卿居京华，暇日遍游妓馆。所至，妓者爱其有词名，能移宫换羽，一经品题，声价十倍，妓者多以金物资给之。”柳永之潦倒贫困可见一斑。即便是后来他做了官，依然是囊中羞涩，乃至最后死无葬资。祝穆《方舆胜览》载：“永流落不偶，卒于襄阳。死之日，家无余财，群妓合金葬之于南门外。”关于柳永的卒地祝穆显然弄错了，但其“死之日，家无余财”的记载，还是可信的。
如果说，功名的失意和经济的窘迫，还只是作用于柳永行为选择的外部因素。那么，天生的浪漫气质以及由此而产生的对市井音乐文学的深刻心理认同，则成为柳永与歌妓乐工合作的重要内在依据。早在少年时代，柳永就对市井文艺怀有浓厚的兴趣，据杨湜《古今词话》载：“宋无名氏《眉峰碧》词云：‘蹙损眉峰碧。纤手还重执。镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只。薄暮投孤驿。风雨愁通夕。窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴。’柳永少年读书时，遂以此词题壁，后悟作词章法。”从这首词的意境和风格来看，显然是首市井通俗词。那个时候柳永正在乡下读书，并未正面接触到市井文化，却有勇气把这种“不登大雅之堂”的市井歌词题写于壁，并且时常观摩。这只能归于他那浪漫的天赋。
正是柳永这种浪漫天赋，让他对女性，尤其是那些美貌而工于诗词歌赋的歌妓们产生了好感，甚至是心理上的高度认同。事实上，唐宋士大夫们情感世界中有一个特殊而又十分突出的组成部分，就是“歌妓情结”，具有鲜明的时代特征。唐宋词与歌妓的关系，是建立在词人与歌妓交往活动之上的。词人与歌妓本是处于两个不同阶层、不同地位的社会成员，各自有不同的活动领域。但唐宋歌妓制度使两者之间产生了紧密的联系。这种联系既体现在歌舞侑酒与填词听歌相辅相成的文化娱乐中，又体现在由此而形成的以爱恋为纽带的情感网络上。若前者为士大夫群体游妓蓄妓的主要活动形式，后者则是活动形式得以展开的内在动因。两者是互为表里，相互作用的。将两性风情导致的悲喜感悟置于争名竞利、建功立业之上，公然在创作中将风月艳情视为比功名利禄更有价值的人生追求，无论是柳永之前还是之后，都没有第二人。有学者认为在苏轼之前的词坛，多数的词作都是“男子而作闺音”，是因为将从政作诗与樽前填词看成是互不相关的两回事。所以词中的主体形象自然就要遮掩起自己本来的高贵面目，而以女儿身来表演。柳永则不然。他公然宣称“才子词人”的人生理想，他敢于写出自己的真实形象。“渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，羁旅途中的主人公自然是一个真实的柳永；“小楼深巷狂游遍”、“误入平康小巷”的又何尝不是一个真实的柳永？他通过词作反映他一生复杂的生活经历，毫不隐讳自己的真情实感，尤其是在男女之情方面的情恋流露。在柳词中，这种缠绵眷恋不是简单停留在肉体感官的抒写上，而是超越这一俚词表达情爱的俗套，将男情女爱作为生存关怀的终极意象，视作与功名利禄具有同等甚至更高存在价值的人生慰籍。柳永的这种“泛爱”观念，是对传统观念中忠贞不渝的古典浪漫和以女性为玩物的所谓“泛爱”观念的颠覆。由于奴隶制和封建制中国一直实行一夫多妻制，所以后一种观念尤为普遍。在屈原笔下，女性是政治抒情诗里的符号；曹植诗中的女性用于政治比兴；李白的“携妓载酒泛中流”则不过是诗歌画面的点缀罢了。白居易情爱故事中的女性更是抽象的形象。在前代文人心中，政治是中心。而在柳永看来，爱情才是他人生的永恒和第一主题。柳永的泛爱观和后期的歌妓词开始具备现代人文主义的因素。在柳永之前，对女性尤其是风尘女子持平等态度的极为罕见。唯有柳永在他后期的歌妓词中毫不隐晦的表达出他对歌妓们的同情、爱慕，甚至是理解。
宋代歌妓实际上是最不幸的一个群体。虽然她们之中也有一些深受宫廷、官府或主家的宠幸，生活优裕；有的还拥有私家财产，如北宋著名的李师师、崔念月，南宋名妓唐安安等，但毕竟是歌妓中的极少数。而无论她们是否受到宠幸，都没有摆脱被奴役被玩弄的“贱民”地位，即便是身处宫廷的乐工歌妓也不例外。在社会地位上，各类歌妓都身处“奴婢贱人”之列，都受到唐宋两代“奴婢贱人，律比畜产”的法律制约，毫无人身自由可言。因此她们只是一种特殊的财产，常被主人买卖，或作为一种特殊的礼品，赠送他人。柳永在早期的歌妓词中是把歌妓当做一种“玩物”的，这是当时时代的异化，是对被侮辱和被损害的歌妓的歪曲。这是柳永歌妓词中的糟粕，是“恶”的一面。
在这里，我们主要讨论的是柳永后期的歌妓词。
柳永对歌妓的态度的根本转变是在他遭遇到人生道路上的重大挫折，受到上流社会的訾议和讪谤之后。即他生活和创作的后期。在柳永晚年的一首《思归乐》里，他写道：“天幕清和堪宴聚。想得尽、高阳俦侣。皓齿善歌长袖舞。渐引入、醉乡深处。 晚岁光阴能几许。这巧宦、不须多取。共君事把酒听杜宇。解再三、劝人归去。”这里“解再三，劝人归去”的并非以往人们仰慕的山水田园、丛林草野，而是“兰堂夜烛”、“醉乡深处”的笙歌罗绮。在这里，柳永一而再，再而三地将男女欢恋缱绻与仕途上追名逐利形成强烈对比，在对比中决然地表示出了男情女爱重于名利功业的人生价值观。这种人生价值取向越到柳永的晚年表现得越强烈。在山一程水一程的游宦奔波中，柳永深切地感受到时空变易之无情，感悟到人生的局促和微渺。虽然柳永不是一个遗世独立的人，而且一生也在名利场上浮沉。在柳永另一名作《八声甘州》里，大家都注意到柳永在词中将“何事苦淹留”的郁闷和“想佳人”的苦痛相思揉合在一起。柳永在这苦痛复杂的揉合之中，实际上寓示着自己的身心抉择：在这倚栏杆处，无语之际，凝愁之间，惟有“佳人”占据着他的视觉中心、情怀深处。柳永开始反思自己，反思人生，形成了对于一个艺术家来说至关重要的忧患意识。这种忧患意识，使他意识到自己的存在，自己的价值，自己的人格和尊严。同时，也使他由此而正确地认识他人，观照他人。上流社会堵塞了他的仕途之路，他只好再次回到秦楼楚馆中来。他的命运和那些被侮辱和损害的歌妓命运是相通的。在这类词里，柳永是以“友人”的身份出现的。无颐指之气，有亲切之态，坦然、平等、殷勤地与歌妓交往，为歌妓谱新曲，为歌妓唱赞歌，用自己的词作与真诚赢得了歌妓的青睐。在这里，“才子”与“佳人”的地位平等。他们相知、相恋、相思、深情缱绻，惺惺相惜，把对方当作知己，当作自己心灵休憩的港湾。柳永用他的词，更用他的心深入细致地体察青楼女子的微妙心理，表达她们那扣人心弦的人格追求，向欣赏者展示了市井狭邪生活中最真实的一角。他以一种平等的身份和歌妓交朋友：
玉肌琼艳新妆饰。好壮观歌席。潘妃宝钏，阿娇金屋，应也消得。 属和新词多俊格。敢共我勍敌。恨少年、枉费疏狂，不早与伊相识。（《惜春郎》）
有美瑶卿能染翰。千里寄、小诗长简。想初襞苔笺，旋挥翠管红窗畔。渐玉箸、银钩满。 锦囊收，犀轴卷。常珍重、小斋吟玩。更宝若珠玑，置之怀袖时时看。似频见、千娇面。（《凤衔杯》）
