在对待花钱的问题上，西门庆是个“分裂人”。有时候，他小气得要命，为家人买金华酒等琐事，反复叨念、不厌其烦；还特意赊了便宜的酒，以杜绝饮酒上的奢侈浪费。但有些时刻，他又一掷千金、慷慨大方，仿佛完全变了一个人。

    中国传统文化重农轻商，商人的形象历来不好。“唯利是图”“为富不仁”“爱财如命”，成为商人洗刷不去的面上黥文。在宋元话本中，商人形象十个有九个是守财奴、吝啬鬼。《古今小说·宋四公大闹禁魂张》中刻画的京城开质库（当铺）的张员外，就是彼时商人的一个标本：

    这员外有件毛病：要去那虱子背上抽筋，鹭鸶腿上割股，古佛脸上剥金，黑豆皮上刮漆，痰唾留着点灯，捋松将来炒菜。这个员外平日发下四条大愿：一愿衣裳不破，二愿吃食不消，三愿拾得物事，四愿夜梦鬼交。是个一文不使的真苦人。他还地上拾得一文钱，把来磨做镜儿，捍做磐儿，掐做锯儿，叫声“我儿”，做个嘴儿，放入箧儿。人见他一文不使，起他一个异名，唤做“禁魂张员外”。

    一次张员外见伙计把两文钱给了乞丐，就呵斥：“好也，主管！你做什么把两文撇与他？一日两文，千日便两贯！”他不但把钱抢回来，还把乞丐打了一顿。——这就是宋元时人眼中商人的猥琐形象。

    西门庆在吃酒问题上，还显现着“禁魂张”的遗传因素，但在另外的场合，他却显露出“西门大官人”的风度与气派来。小说第十八回，西门庆得知亲家的后台杨戬倒台，自己的名字也上了“黑名单”，赶紧派仆人来保、来旺携重金到京城去寻门路、找关系。

    来保先寻到权臣蔡京的儿子蔡攸处，献上一张“白米五百石”的揭帖——在明代官场，那是“白银五百两”的隐语，相当于一张五百两银子的银票。蔡攸于是“热心”地指点来保去找专管此案的“当朝右相、资政殿大学士兼礼部尚书”李邦彦，并且主动写了一封介绍信，还派人陪同前往。李邦彦见到人情信以及来保呈上的礼物揭帖，随手把案卷上杨戬亲党西门庆的名字，改成“贾庆”。这两个字的改动，代价是“五百两金银”。

    千两银子（相当于现在二十万元）换回一条命，在西门庆来看，是相当划算的买卖。在关键时刻，这个精明的商人一掷千金，是决不吝惜金钱的。此后西门庆便搭上蔡京这个靠山，又先后两次给蔡京送寿礼。第一次是在第二十七回，由来保、吴典恩押送礼物，是“四座一尺高的四阳捧寿的银人，两把金寿字壶，两副玉桃杯，两套杭州织造的蟒衣。还有南京的绸缎、羊羔美酒”[h1] 。蔡京的观感是：“但见黄烘烘金壶玉盏，白晃晃减（革+及）仙人；良工制造费工夫，巧匠钻凿人罕见。锦绣蟒衣，五彩夺目；南京纻缎，金碧交辉；汤羊美酒，尽贴封皮；异果时新，高堆盘盒。”

    蔡京十分欢喜，当场就填写了三份官诰：一份任命西门庆为“金吾卫衣左所副千户、山东等处提刑所理刑”，一份任命押送礼物的吴典恩做清河县驿丞，一份任命来保为山东郓王府校尉。这是赤裸裸的“权钱交易”，一手交钱一手交货；好在当场兑现，并无拖欠。

    第二次送寿礼，是在第五十五回，由西门庆亲自押送，共二十扛礼物。有一张礼单写得分明：

　　大红蟒袍一套，官绿龙袍一套；汉锦二十匹，蜀锦二十匹，火浣布二十匹，西洋布二十匹，其余花素尺头共四十匹；狮蛮玉带一围，金镶奇南香带一围；玉杯、犀杯各十对，赤金攒花爵杯八只；明珠十颗。又梯己黄金二百两。

    这张礼单可能有所夸张，然而小说家这样写，目的是强调：西门庆不同于旧式商人，他不是靠一味俭省发迹的。在明代商品经济崛起的大潮中，只有敢于做“政治投资”的商人，方能前程无限。此番贺寿，蔡太师非常高兴，过生日那天，特意只留西门庆一个人吃酒，这是很高的荣誉，也印证了西门庆这个外省商人在蔡太师眼中的地位。

    有学者指出，在封建社会内部，永远不会自发地生成资本主义。“普天之下，莫非王土；率土之滨，莫非王臣。”一切社会财富，理论上都是帝王一人的。商人只不过是养在封建围栏里的猪羊，当其肥壮上膘之日，便是遭屠挨宰之时。西门庆富可敌国，但无论他的商铺货物还是豪宅珠宝，仅仅是寄存在他名下而已；只要皇帝或官吏高兴，随时可以攫取。旧时小说、戏曲中常有“破家县令”之说：不要小看了七品芝麻官，一个县令的权势，足以让治下的商家富户倾家荡产。西门庆后来极力与顶头上司、东平巡按宋御史周旋，宋御史也依仗官势，几次“借”西门庆之宅迎送朝廷大僚，实则是猛敲西门庆的竹杠。作为富有的商人，即便有官职在身，仍躲不过上级官员的勒索，除非你的官位足够高，权力足够大。

    西门庆很早就懂得这个道理。做提刑官之前，他就“专在县里管些公事，与人把揽说事过钱，交通官吏”。他还通过亲家陈洪间接投靠权臣杨戬。他知道，有了权贵的笼罩，口袋里的钱才是安全的。杨戬的倒台令他手足无措，却也给了他重新选择靠山的机会。他不惜工本巴结上权势更大的蔡太师；他深知，要想站得稳、赚得多，就必须把一部分利润分给统治者。因此在预备礼物时，他挥金如土、魄力十足。西门庆一生做过多笔投资，送到蔡京府上的这一笔，是最重要的一笔。后来他仕途通达、官场得意，买卖发达、财源茂盛，都可溯源于此。

    小说还生动描绘了权钱交易的每一个细节。如来保等押送寿礼到蔡京府上，单是入门禀报，就很费一番周折：

    来保教吴主管押着礼物，他穿上青衣，径向守门官吏唱了个喏。那守门官吏问道：“你是哪里来的？”来保道：“我是山东清河县西门员外家人，来与老爷进献生辰礼物。”官吏骂道：“贼少死野囚军！你那里便兴你东门员外、西门员外，俺老爷当今一人之下万人之上，不论三台八位，不论公子王孙，谁敢在老爷府前这等称呼！趁早靠后！”内中有认得来保的，便安抚来保说道：“此是新参的守门官吏，才不多几日，他不认得你，休怪。你要禀见老爷，等我请出翟大叔来。”这来保便向袖中取出一包银子，重一两，递与那人。那人道：“我倒不消。你再添一份，与那两个官吏，休和他一般见识。”来保连忙拿出三包银子来，每人一两，都打发了。那官吏才有些笑容儿，说道：“你既是清河县来的，且略候候，等我领你先见翟管家。老爷才从上清宝箓宫进了香回来，书房内睡。”良久，请将翟管家出来，穿着凉鞋净袜，青丝绢道袍。来保见了，先磕下头去。翟管家答礼相还，说道：“前者累你。你来与老爷进生辰担礼来了？”来保先递上一封揭帖，脚下人捧着一对南京尺头、三十两白金，说道：“家主西门庆，多上覆翟爹，无物表情，这些薄礼与翟爹赏人……”翟谦道：“此礼我不当受。罢，罢，我且收下。”来保又递上太师寿礼帖儿，看了，还付与来保，吩咐把礼抬进来，到二门里首伺候。（第三十回）

    本来是偷偷摸摸、见不得人的勾当，如今却在光天化日之下公开进行。人们见怪不怪，视以为常。也正是吏治的腐败，让西门庆领悟了封建时代的“政治经济学”，并从中获取了最大利益。